Harry Redknapp apprécie Defoe. Alors qu’il l’avait déjà recruté en janvier 2008 lorsqu'il était encore à la tête de Portsmouth, le nouvel entraîneur de Tottenham souhaite récupérer Jermain Defoe dans son effectif. Ironie du sort, l’international anglais, appartenait à Tottenham avant son transfert dans le club de Pompey. Mais le retour de Jermain Defoe, acheté 7.5 millions d’euros par Portsmouth, s’annonce compliqué, comme l’explique Redknapp au journal The Sun : « Ils veulent plus de 20 millons d’euros pour lui. C’est une somme bien trop importante. S’ils maintiennent leur position, nous abandonnerons simplement cette piste. »